Dans les années 1940 et jusqu’au début des années 1950, Art Pepper a joué avec l'orchestre Stan Kenton. Puis au milieu des années 1950, il commencé à enregistrer des albums en petits groupes, parfois en tant qu’artiste invité, pour d’autres en tant qu’artiste principal tel que sur ses albums Modern Art, The way it was !, tous deux datant de 1956. Sur ce dernier album, il est soutenu par la célèbre section rythmique du Miles Davis Quintet (Red Garland au piano, Paul Chambers à la basse et Philly Joe Jones à la batterie). The artistry of Pepper présente le saxophoniste dans une variété de contextes. Il est sorti en 1962 après que Pepper soit entré en prison pour purger la plus longue peine de sa vie (liée à une affaire de drogue). Inculpé à tort comme complice dans une grande opération de trafic de drogue, et il a été condamné à une longue peine et emmené à la prison de San Quentin.