Fondé en 1998, okkervil river est au départ un trio, mené par le songwriter will sheff, véritable âme de groupe, accompagné par zach thomas à la basse et seth warren à la batterie. Le groupe affirme son style emprunté à la fois à folk et à lindie rock et 2005 marque lexplosion du groupe quand sort black sheep boy, un album à lécriture raffinée, fulgurante et poignante, et son ep subséquent, black sheep boy appendix, lannée daprès. Pour célébrer les 10 ans de lalbum, le label jagjaguwar sort un box set comprenant lalbum original, lEP, black sheep boy appendix et un 3ème album bonus incluant des titres exclusifs, jamais réalisés.